Siber güvenlik kariyerine 2006 yılında başlayan Çağlar ÇAKICI, 300'nin üzerinde ağ ve uygulamaya yönelik sızma testi gerçekleştirmiş olup; içlerinde Checkpoint, Mcafee, 3Com, Tippingpoint gibi birçok üreticiye ait saldırı tespit ve saldırı önleme sistemlerinde kritik seviyede zafiyet bildirimlerinde bulunmuştur. Kariyerinin son 7 yılında ağ güvenliği yöneticiliği, güvenli yazılım geliştirme danışmanlığı, bilgi güvenliği denetimleri ve e-ticaret sistemleri güvenliği konusunda defensive tarafta çalışmalarına ağırlık vermiştir. Açık kaynak kodlu birçok projeyi geniş ölçekli yapılarda aktif olarak işletmekte ve gelişimine katkıda bulunmaktadır. 2016 yılında Türkiye’nin en büyük e-ticaret platformlarından biri olan Trendyol’da siber güvenlik uzmanı olarak çalışmaya başlamıştır. Hızla büyüyen bu e-ticaret platformunda güvenlik yöneticisi olarak görevine devam etmektedir. Profesyonel iş yaşamından geriye kalan zamanlarda da aktif olarak bug bounty programlarında zafiyet aramaktadır.